SHA-1とSHA-256で同時に署名する

こんな風に署名する方法。

まずはSHA-1で署名する

普通に署名します。
(ここでは例でtest.exeに署名することにします)

signtool sign /a /fd SHA1 test.exe

次にSHA-256で署名する

次に/asオプションと/fd SHA256オプションを付けて署名します。

signtool sign /a /as /fd SHA256 test.exe

実行結果

すると次のようになります。
タイムスタンプとかはお好みで。